Если просто "кататься на роликах", как бы проще было...
А "профессионально" - тут надо знать, что именно интересно: фрискейт, слалом, агрессив, спидскейтинг. Это определит и выбор самих роликов и сопутствующих прибамбасов.

В любом случае потребуется WD-40, баночка для промывки подшипов и рюкзак для переноски роликов и всякой мелочи.